Biarilos útiles sintéticamente (crédito: Liam T. Ball, Guy C. Lloyd-Jones, Christopher A. Russell/Science)
Una nueva manera de preparar biarilos -compuestos que son bloques de construcción esenciales en la creación de drogas y muchos de los materiales utilizados hoy, tales como LEDs- utilizando oro como catalizador, es descrito por investigadores de la Universidad de Bristol en la revista Science.
La catálisis de oro es mucho más fácil, más barata y más amigable con el medio ambiente que los métodos actuales que utilizan paladio como catalizador.
Los biarilos, compuestos que contienen dos anillos de benzeno directamente conectados, son utilizados frecuentemente en la farmacéutica y agroquímicos como la base de muchos materiales actuales (por ejemplo LEDs, cristales líquidos, y polímeros conductores).
En las dos últimas décadas, los métodos para preparar biarilos se han basado predominantemente en el acoplamiento cruzado -método en el cual dos anillos de benzeno pre-funcionalizados se conectan en presencia de un catalizador, la mayoría de las veces basado en el metal precioso paladio. El poder de este método fue reconocido con el otorgamiento del Premio Nobel de Química en el 2010.
Sin embargo, hay preocupación acerca del impacto ambiental de tales procesos, debido sobre todo al uso de metales tóxicos y el requerimiento de pre-funcionalización de los anillos, lo que llevado a búsqueda de métodos más benignos.
El interés más grande se ha enfocado en el reemplazo de uno de los anillos de benzeno pre-funcionalizados con el mismo anillo de benzeno, un proceso conocido como acoplamiento directo. A pesar de los avances importantes en esta área, la mayoría de acoplamientos directos sólo funcionan bajo condiciones no deseables. por ejemplo, con solventes ácidos muy fuertes, altas temperaturas, altas concentraciones de catalizadores metales tóxicos, altas cantidades de un reactivo, entre otras.
En el reporte publicado en Science, Guy Lloyd-Jones, Chris Russell y Liam Ball describen un nuevo método para realizar acoplamientos directos.
La reacción emplea una baja concentración de catalizador de oro para acoplar un anillo aromático simple con un compañero basado en silicio no tóxico, y generar así biarilos a temperatura ambiente y bajo condiciones excepcionalmente moderadas.
Estas condiciones permiten muchas de las características estructurales requeridas en moléculas similares a droga para ser toleradas; ciertamente, el grupo ilustró la aplicabilidad de su química a través de una síntesis concisa de diflunisal (Merck & Co.), droga no opioide y no esteroide utilizada para tratamiento anti-inflamatorio de artritis crónica, y para el alivio del dolor agudo después de cirugía oral.
El atractivo de este nuevo proceso de acoplamiento directo se incrementa aún más debido a la facilidad con la cual puede lograrse. A diferencia de otros procedimientos tradicionales, la química es insensible a la presencia del aire o la humedad, permitiendo ensamblar reacciones sin una purificación preliminar de reactivos y solventes. La catálisis con oro es más barata que la realizada con paladio, y cualquier residuo de oro en el producto se considera relativamente benigno.
Más información aquí.
Comentarios